Phim xoay quanh chuyện tình duyên lận đận của anh chàng vừa may mắn lại vừa không may Charlie Logan (Dane Cook) – thường được gọi là Chuck, chịu một lời nguyền là khi anh ngủ với bất cứ một cô gái nào thì ngay sau đó cô ấy rời bỏ anh và tìm thấy người đàn ông đích thực của đời mình. Ai cũng mong có một đêm với anh để sau đó mau chóng tìm được chồng như ý. Tận dụng “danh tiếng” này, Charlie tha hồ phiêu lưu. Một ngày, trong một đám cưới, anh gặp Cam (Jessica Alba) – cô gái yêu chim cánh cụt đến phát cuồng. Dù cô nàng hậu đậu đụng đâu vỡ đấy, đi đứng cũng tự gây tai nạn nhưng lại quyến rũ chết người. Tìm thấy tình yêu, Charlie không muốn Cam rời bỏ anh như bao phụ nữ khác để kết hôn với ai. Vậy là bắt đầu chuỗi dở ...