Andy, anh chàng mọt sách 40 tuổi chưa từng “làm chuyện ấy”, bất đắc dĩ bị đám bạn nhiệt tình quá mức kéo vào hành trình khai sáng tình yêu đầy những tình huống cười ra nước mắt. Áp lực tăng dần khi anh gặp một bà mẹ đơn thân cuốn hút, người khiến trái tim anh lần đầu thật sự rung động. Để nắm lấy cơ hội hạnh phúc, Andy phải vượt qua sự vụng về, nỗi ngại ngùng và học cách trưởng thành theo cách hài hước không ai ngờ tới.